祢衡在江陵的日子，过得可谓是舒服之极。荆州文风颇盛，最佩服的便是祢衡这样有风骨的名士。“裸衣骂曹”一事，使得祢衡成了正义的化身，毕竟边让被族灭一事大家伙儿只能放放嘴炮儿，可人家弥正平却敢当面大骂曹孟德。如此一来，祢衡的居处立刻便门庭若市，高朋满座了。重要的文章、言谈议论，没有祢衡的意见就定不下来，也没有人敢定下来。
刘表曾经和几个文人共同草拟奏章，大家都极尽才力。当时祢衡正好外出，回来时看了他们拟的奏章，觉得刘表等对奏章的解释不严密，就撕掉奏章扔在地上。刘表感到奇怪而且害怕。祢衡微微一笑，要来笔纸，立刻写成，言辞、语义可观。刘表十分高兴，更加器重他。
可是，时间长了，祢衡的臭脾气的杀伤力就显现出来了。他经常吃得大醉，大醉也不打紧，毕竟是真名士自风流嘛，醉酒又算得了什么？可是，祢衡大醉之后，竟然破口大骂，数次竟然骂到了刘表头上。自有那小耳朵儿飞奔而去，悄悄儿地告诉刘表。起初，刘表都是笑而不语，次数多了，刘表就开始觉得羞耻了。他是大名士，又是宗室，实在是无法容忍此事。
“曹孟德不敢杀他，所以送过来了。我也不敢杀他，这样吧，送他到黄祖那里去吧！”刘表无奈地长叹一口气，作出了措置。在这一点上，我还是胜过曹孟德多矣。至于为什么要把祢衡送往江夏，与性情暴躁的黄祖相交，所有人都有选择地忽略了，这事儿只能做不能说。
于是乎，祢衡又来到了江夏。起初，在最初的一段时日，宾主之间相处得还是极好的。黄祖是个大老粗，不识字儿，一见祢衡肯屈居于自己麾下，大为高兴。祢衡替黄祖做文书方面的事，孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得很恰当。对于祢衡在文书上的贡献，黄祖非常满意。
黄祖拉着祢衡的手说：“先生，这正合我的意，和我心中要说的话一样啊。”黄祖的长子黄射，为章陵太守，和祢衡尤其友善。黄射一次宴请宾客，有人送给他一只鹦鹉，黄射举着酒杯对祢衡说：“希望先生（就鹦鹉）作一篇赋，以此来使嘉宾高兴高兴。”祢衡提笔就写，中间没有任何改动，一气呵成，文辞色彩也很华美。黄射大喜，立刻送给他很多财物。
可是，时间一长，祢衡又开始自己作死了。有一次，黄祖在大船上宴请宾客，嘉宾满座，丝竹之声声声入耳，就在酒酣耳热、觥筹交错之际，祢衡多吃了几杯酒，终于酩酊大醉了。祢衡有个臭毛病，酒醉之后一定要骂人，而且是见谁骂谁，一直骂，骂到空无一人才作罢。
黄祖虽然粗鄙不文，却是一向爱面子的。一见祢衡解酒使气，骂遍了举座宾客，连忙上前相劝。“正平吃醉了，还是下去醒醒酒吧！”他这是好意，试图为祢衡遮掩一二。不成想祢衡转过脸啦，定定地盯住黄祖，指着他的鼻子大骂道：“死老头！给我滚出去！滚出去！”
一听这话儿，黄祖立刻就怒气勃然了，他握紧了双拳，就要去揍祢衡。祢衡浑然不惧，骂得更大声了。黄祖终于出离愤怒了，他大声吼道：“来人！把这个疯子给我拉下去砍了！”
“诺！”黄祖的主簿朗声应道，他曾经被祢衡痛骂过数次，一向恨祢衡，即刻就拔出宝剑杀了祢衡。黄射得知消息后，大惊失色，光着脚来救，但没赶上。黄祖也后悔，就厚葬了他。
大汉建安三年，十月十八日，祢衡被斩杀。此时，他年方二十四岁。
后来，李太白有诗赞曰：魏帝营八极，蚁观一祢衡。黄祖斗筲人，杀之受恶名。吴江赋《鹦鹉》，落笔超群英。锵锵振金玉，句句欲飞鸣。鸷鹗啄孤凤，千春伤我情。五岳起方寸，隐然讵可平？才高竟何施，寡识冒天刑。至今芳洲上，兰蕙不忍生。
说句实话儿，祢衡纯粹是自己把自己作死的。他便是空心大佬官儿的杰出代表。